Сопряжение. Электронные эффекты. Кислотные и основные свойства органических соединений

Скачать 41.27 Kb. Название Сопряжение. Электронные эффекты. Кислотные и основные свойства органических соединений Анкор LPZ_2_Sopryazhenie_El_ef_Kislotnost_i_osnovnost.docx Дата 04.05.2017 Размер 41.27 Kb. Формат файла Имя файла LPZ_2_Sopryazhenie_El_ef_Kislotnost_i_osnovnost.docx Тип Документы #7450

Лабораторное занятие №2. Тема: Сопряжение. Электронные эффекты. Кислотные и основные свойства органических соединений. Цель: Получить знания об электронном строении химических связей, видах сопряжения и электронных эффектах, уметь их использовать для качественной оценки термодинамической устойчивости, реакционной способности и свойств органических соединений, в том числе биологически активных веществ. Закрепить знания о кислотно-основных свойствах соединений на примере органических веществ и уметь их использовать при изучении химических реакций, в том числе, протекающих в живых организмах. Вопросы для рассмотрения: 1. Сопряжение. Виды сопряжения (π,π и р,π). Энергия сопряжения. 2. Системы с открытой цепью сопряжения. 3. Сопряженные системы с замкнутой цепью. 4. Ароматичность. Критерии ароматичности. 5. Ароматичность аренов, небензоидных и гетероциклических соединений. 6. Биологически важные соединения, являющиеся сопряженными системами (порфин и др.) 7. Взаимное влияние атомов. Индуктивный и мезомерный эффекты. 8. Электронодонорные (ЭД) и электроноакцепторные (ЭА) заместители. 9. Кислотность и основность по Бренстеду: а) классификация кислот по Бренстеду б) факторы, влияющие на кислотность в) классификация оснований по Бренстеду г) факторы, влияющие на основность 10. Кислоты и основания Льюиса (самостоятельно) Основные понятия темы: Сопряжение. Электронные эффекты. Сопряжение, π-π-сопряжение, р-π-сопряжение, делокализация электронной плотности, ароматичность, критерии ароматичности. Электронный эффект, индуктивный эффект мезомерный эффект, электронодонорные заместители, электроноакцепторные заместители, ориентаны I-го рода, ориентаны II-го рода. Кислотные и основные свойства органических соединений Кислота Бренстеда, основание Бренстеда, факторы, влияющие на кислотность (кислоты Бренстеда), факторы, влияющие на основность (основания Бренстеда). Кислоты и основания Льюиса. Рекомендуемая литература: 1. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С. Э. Зурабян. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 416 с. 2. Тюкавкина, Н. А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии / Под ред. Н. А. Тюкавкиной. - М.: Медицина, 1985. 3. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия : учебник / Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. - 6-е изд.стер. - М.: Дрофа, 2007. - 542 с. : ил. - (Высшее образование : современный учебник). Лабораторная работа № 1 Получение этилата натрия и его гидролиз (проводится демонстрационно) В сухую пробирку внесите 0,5 мл абсолютного этанола, 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина и маленький кусочек металлического натрия. Наблюдается выделение газа без изменения окраски жидкости. Напишите уравнение реакции образования этилата натрия. После окончания реакции прилейте в пробирку несколько капель воды. Появляется малиновое окрашивание. Напишите уравнение реакции гидролиза этилата натрия. Окраска при гидролизе обусловлена выделением щелочи NаОН. Значит, этилат натрия легко разлагается водой. Сравните кислотность воды и этилата натрия и воды. Лабораторная работа № 2 (проводится демонстрационно) Получение этиленгликолята меди (II) Внесите в две пробирки по 5 капель раствора сульфата меди и 5 капель раствора NаОН. Наблюдается выпадение голубого аморфного осадка. Напишите уравнение реакции образования гидроксида меди (II). К осадку в первой пробирке прилейте 3-4 капли этиленгликоля и энергично встряхните пробирку. Осадок растворяется, раствор при этом приобретает насыщенный синий цвет. К осадку во второй пробирке прилейте 3-4 капли этонола и энергично встряхните. Изменений не наблюдается. Напишите уравнение реакции взаимодействия этиленгликоля и гидроксида меди (II). Сравните кислотность этанола и этиленгликоля, учитывая что степень делокализации отрицательного заряда у многоатомных спиртов больше, чем у одноатомных. Лабораторная работа № 3 (проводится демонстрационно) Образование фенолята натрия и разложение его кислотой В пробирку с 0,5 мл воды внесите несколько кристалликов фенола и встряхните. Образуется мутная эмульсия. Прилейте по каплям раствор NаОН до образования прозрачного раствора. Напишите уравнение реакции образования фенолята натрия. Подкислите полученный раствор несколькими каплями НСl. Раствор становится мутным, так как снова выделяется фенол. Напишите уравнение реакции разложения фенолята натрия. Сделайте вывод относительно кислотности фенола. После выполнения лабораторных работ в лабораторных журналах оформляется теоретическая часть и защищается. Занятие считается зачтенным при условии выполнения студентами всех видов работы, составляющих содержание данного занятия. Упражнения Укажите вид и знак электронных эффектов заместителей в молекулах органических соединений. Обозначьте эффекты графически Салициловая кислота (о-гидроксибензойная) Сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота) 4-гидроксибутановая кислота п-аминобензойная кислота м-крезол (1-гидрокси-3-метилбензол.) Этиламин Фенол Анилин Расположите соединения в порядке увеличения кислотности. Ответ объясните Этанол и коламин Фенол, 4-гидроксибензальдегид и 3-метилфенол Трихлоруксусная кислота, 2,2-дихлорэтановая кислота и этановая Этиленгликоль, пропанол-1 и глицерин Фенол, меркаптобензол и бензиловый спирт Пропанол-1, пропамин, пропантиол-1 Расположите соединения в порядке уменьшения основности. Ответ объясните Анилин, 2-аминобензальдегид и 3-метианилин м-метиланилин, этиамин и диэтиламин Диэтиламин, этиламин и триметиламин Метил-этиламин, триметиламин и трихлор-триметиламин Является ли органическое соединение ароматическим? Ответ объясните. π-избыточное оно или π-недостаточное? пиримидин пиррол пиразол индол пиридин пурин Укажите виды сопряжений в молекулах Фенола Анилина Энтеросептола (5-хлор-7-иод-8-гидроксихинолина) 4-аминофенола