Навигация по странице:
|
Классификация, номенклатура и пространственное строение органических соединений. Конформация циклических соединений
Лабораторное занятие №1.
Тема: Классификация, номенклатура и пространственное строение органических соединений. Конформация циклических соединений.
Вопросы для рассмотрения:
1. Классификация органических соединений:
а) по строению углеродного скелета
б) по наличию функциональных групп.
2. Номенклатура органических соединений и ее виды. Тривиальные названия.
3. Основные понятия номенклатуры ИЮПАК: органический радикал, родоначальная структура, функциональная группа, характеристическая группа, заместитель.
4. Заместительная номенклатура:
а) формирование названий органических соединений по их строению
б) написание структурных формул по названию соединения.
5. Радикально-функциональная номенклатура.
6. Понятие о строении органических соединений.
7. Конфигурации и конформации.
8. Стереохимические и перспективные формулы. Проекционные формулы Ньюмена.
9. Конформации соединений с открытой цепью. Заслоненные, заторможенные и скошенные конформации. Торсионное (питцеровское) и Ван-дер-Ваальсовое напряжения.
10. Конформации (кресло, ванна) циклических соединений: циклогексан и его производные (1,3-диаксиальное взаимодействие).
Основные понятия темы:
Классификация, номенклатура органических соединений
Номенклатура. Основные понятия номенклатуры ИЮПАК: органический радикал, родоначальная структура, функциональная группа, характеристическая группа заместитель.
Пространственное строение органических соединений
Изомеры. Оптические изомеры, стереоизомеры, энантиомеры, диастереомеры, пространственные изомеры, конфигурационные изомеры, конформационные изомеры, конфигурация, конформация.
Рекомендуемая литература:
1. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия: учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С. Э. Зурабян. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 416 с.
2. Тюкавкина, Н. А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии / Под ред. Н. А. Тюкавкиной. - М.: Медицина, 1985.
3. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия : учебник / Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков. - 6-е изд.стер. - М.: Дрофа, 2007. - 542 с. : ил. - (Высшее образование : современный учебник).
Домашнее задание: выполнить задания: «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии». Под ред. Н.А. Тюкавкиной, М., 1985, с. 26 № 1.3., 1.5.; с. 27 № 2.3.-2.5.; с. 30 № 3.1.-3.4.; с. 33 № 4.3.-4.5.
Упражнения
Назовите соединение по ЗН ИЮПАК
Напишите структурную формулу соединения
2-оксопентандиовая кислота
3-аминопропантиол-1
2-аминобутандиовая кислота
2,2,2-трибромэтанол
Выделите: родоначальную структуру, характеристическую группу, функциональные группы.
Укажите: принадлежность соединений к определенному классу по старшей функциональной группе.
Приведите строение конформацийкресла
3-амицоциклогексанкарбальдегид
циклогександиол-1,3
4-фенилциклогексанол
1,2-дибром-4-метилциклогексан
циклогександиол -1,5
Изобразите в проекциях Ньюмена следующие конформации (задания 6 – 10) и дайте им энергетическую характеристику
янтарной кислоты
3 аминопропантиола-1
3–меркаптопропаналя
2-хлорэтанола
этандиола-1,2
3-хлорпропаналя
2-гидроксипропановой кислоты
|
|
|