Искусство
Языки
Языкознание
Вычислительная техника
Информатика
Финансы
Экономика
Биология
Сельское хозяйство
Психология
Ветеринария
Медицина
Юриспруденция
Право
Физика
История
Экология
Промышленность
Энергетика
Этика
Связь
Автоматика
Математика
Электротехника
Философия
Религия
Логика
Химия
Социология
Политология
Геология
1 Карбоновые кислоты
 Скачать 1.55 Mb.
|
|
1)Карбоновые кислоты, класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу (карбоксил)  . В зависимости от природы радикала, связанного с группой — COOH, Карбоновые кислоты могут принадлежать к алифатическому (жирному), алициклическому, ароматическому или гетероциклическому ряду. По числу карбоксильных групп в молекуле различают одно-, двух- и многоосновные (соответственно моно-, ди- и поликарбоновые) кислоты. Кроме того, Карбоновые кислоты могут быть насыщенными (предельными) и ненасыщенными (непредельными), содержащими в молекулах двойные или тройные связи. Большинство Карбоновые кислоты имеет тривиальные названия, многие из которых связаны с их нахождением в природе, например муравьиная, яблочная, валериановая, лимонная кислоты. По Женевской номенклатуре наименования Карбоновые кислоты производят от названий углеводородов с тем же числом атомов углерода, прибавляя окончание «овая» и слово «кислота», например метановая кислота (муравьиная), этановая кислота (уксусная) и т.д. Нередко Карбоновые кислоты рассматривают как производные углеводородов; например, кислоту строения HC º С — COOH называют ацетиленкарбоновой кислотой. Кислотные свойства обусловлены способностью Карбоновые кислоты к диссоциации в водном растворе:RCOOH Û RCOO- + H+.Карбоновые кислоты — жидкие (например, низшие жирные кислоты) или твёрдые (например, высшие жирные и ароматические кислоты) вещества . Низшие члены насыщенных Карбоновые кислоты жирного ряда хорошо растворимы в воде, средние члены (C4 — C10), а также ароматические кислоты — ограниченно, высшие жирные кислоты в воде не растворимы; как и ароматические кислоты, они хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле. Наиболее важные химические свойства Карбоновые кислоты — способность превращаться в производные. При взаимодействии с основаниямиКарбоновые кислоты дают соли: RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2O.При действии на Карбоновые кислоты спиртов в присутствии минеральных кислот легко образуются эфиры сложные: RCOOH + R"OH ® RCOOR" + H2O;при действии галогенангидридов минеральных кислот)— галогенангидриды Карбоновые кислоты RCOX (X — атомгалогена). При нагревании кислот с водоотнимающими средствами получаются ангидриды Карбоновые кислоты (RCO)2O. Галогенангидриды и ангидриды Карбоновые кислоты применяют как ацилирующие агенты. Отщепление воды от аммониевых солей Карбоновые кислоты (1) и реакция галогенангидридов с аммиаком приводят к амидам кислот:1) RCOONH4 ® RCONH2 + H2O 2) RCOCI + 2NH3 RCONH2 + NH4CI. Методы получения Карбоновые кислоты весьма многочисленны. Окислением первичных спиртов и альдегидов получают Карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода. Окисление кетонов сопровождается разрывом связи С—С; из циклических кетонов образуются дикарбоновые кислоты, например адипиновая кислота из циклогексанона:  Насыщенные углеводороды могут быть подвергнуты деструктивному окислению с образованием смеси продуктов, в том числе и карбоновых кислот. Этим методом из 1 m парафина обычно получают около 350 кг Карбоновые кислоты Окисление боковой цепи жирно-ароматических углеводородов либо многоядерных ароматических углеводородов приводит к ароматическим Карбоновые кислоты; например, фталевая кислота получается окислением о-ксилола или нафталина:  Ненасыщенные углеводороды окисляются по месту двойной связи:  . Важный метод синтеза Карбоновые кислоты — гидролиз их нитрилов, легко получаемых взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианистым натрием: RCI + NaCN ® RCN ® RCOOH. Некоторые Карбоновые кислоты получают из природных продуктов. Так, щелочным гидролизом (омылением) жиров получают соли высших жирных кислот (мыла) и глицерин. Лимонную кислоту получают из ботвы хлопчатника и из стеблей махорки (после выделения из них никотина). Многие Карбоновые кислоты получают сбраживанием углеводов в присутствии бактерий определённого вида (маслянокислое, молочнокислое, лимоннокислое и др. виды брожения). Карбоновые кислоты широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде производных (главным образом сложных эфиров). Так, в летучем масле герани содержится пеларгоновая кислота, в лимонах — лимонная. В состав животных и растительных жиров и масел входятглицериды высших нормальных Карбоновые кислоты жирного ряда, из которых преобладают пальмитиновая кислота, стеариновая кислота иолеиновая кислота. Карбоновые кислоты, их производные, а также многочисленные соединения, содержащие наряду с карбоксильной иные функциональные группы (например, аминокислоты, оксикислоты и др.), имеют большое биологическое значение и находят разнообразное практическое применение. Муравьиную и уксусную кислоты, например, применяют при крашении и печатании тканей; уксусную кислоту и уксусный ангидрид — в производстве ацетилцеллюлозы. Аминокислоты входят в состав белков. В медицине используют салициловую кислоту, n-аминосалициловую кислоту. 2)Функции белков в природе. Белки играют исключительно большую роль в процессах жизнедеятельности клетки и организма, им свойственны следующие функции. Структурная. Входят в состав внутриклеточных структур‚ тканей и органов. Например, коллаген и эластин служат компонентами соединительной ткани: костей‚ сухожилий‚ хрящей; фиброин входит в состав шелка‚ паутины; кератин входит в состав эпидермиса и его производных (волосы‚ рога‚ перья). Образуют оболочки (капсиды) вирусов. Ферментативная. Все химические реакции в клетке протекают при участии биологических катализаторов - ферментов (оксидоредуктазы, гидролазы, лигазы, трансферазы, изомеразы, и лиазы). Регуляторная. Например, гормоны инсулин и глюкагон регулируют обмен глюкозы. Белки–гистоны участвуют в пространственной организации хроматина, и тем самым влияют на экспрессию генов. Транспортная. Гемоглобин переносит кислород в крови позвоночных, гемоцианин в гемолимфе некоторых беспозвоночных, миоглобин - в мышцах. Сывороточный альбумин служит для транспорта жирных кислот‚ липидов и т. п. Мембранные транспортные белки обеспечивают активный транспорт веществ через клеточные мембраны (Na+, К+-АТФаза). Цитохромы осуществляют перенос электронов по электронтранспортным цепям митохондрий и хлоропластов. Защитная. Например, антитела (иммуноглобулины) образуют комплексы с антигенами бактерий и с инородными белками. Интерфероны блокируют синтез вирусного белка в инфицированной клетке. Фибриноген и тромбин участвуют в процессах свертывания крови. Сократительная (двигательная). Белки актин и миозин обеспечивают процессы мышечного сокращения и сокращения элементов цитоскелета. Сигнальная (рецепторная). Белки клеточных мембран входят в состав рецепторов и поверхностных антигенов. Запасающие белки. Казеин молока, альбумин куриного яйца, ферритин (запасает железо в селезенке). Белки-токсины. Дифтерийный токсин. Энергетическая функция. При распаде 1 г белка до конечных продуктов обмена (СО2, Н2О, NH3, Н2S, SО2) выделяется 17‚6 кДж или 4‚2 ккал энергии 3)Ферменты их функции специфичность и строение.Усокряющие реакцию свойство фермента заключается в том что он связывает свой субстракт и осуществляет катализ только этого субстракта.Распознование ферментом своего субстрата,отбор его путем связывания и дальнейший катализ реакции реакции наз «специфичностью фермента».Каждый фермент действует только на определенный субстрат,иногда на группу субстрактов,имеющих сходную структуру,или расщепляет пределенный тип химической связи в молекуле.Фермент пепсин разрывает только крахмал до мальтозы,а на другие сахара не действует.Фермент пепсин разрывает только пептидные цепи,а другие химические связи не расщепляються под его действием.Каждый фермент может катализировать реакцию только 1 типа:гидролз,дегидрование,перенос химических групп,образование новой группы.Для ферментов характерны все закономерности строения,присуще белкам.Ферменты всегда являются глобулярными белками,может быть как третичная так и четветичная структура.Сложные ферменты состоят из белкового и небелкового компонентов.Белковая часть наз апоферментом,небелковая,легко диссоциирующая с белковой частью-коферментом,прочно связанная с белком-простетической группой,а молекулав целом –холоферментом.Соединение белковой и небелковой части сложных ферменовпроисходит при помощи водородных,гидрофобных или ионных связей.Реже встечается ковалетное связывание белкового компонента с простетической группой фермента.Коферменты или простетические группы принимают непосредственное учатие в процессе ферментативного катализа.Эти группировки определяют специфичность того или иного фермента принимают учатие в связывании фермента с субстратом,а также стабилизируют белковую часть фермента. 4) Полисахариды второго порядка. Полисахариды II порядка - это высокомолекулярные углеводы — (С6Н10О5)n — крахмал, инулин, клетчатка, гликоген и др. Эти вещества не обладают сладким вкусом, поэтому их называют не сахароподобными углеводами Это высокомолекулярные угледоды, состоящие из большого числа моносахаридов. Их молекулярная масса велика, от нескольких тысяч до нескольких миллионов дальтон. Как и предыдущая группа углеводов, полисахариды второго порядка могут гидролизоваться до моносахаридов. Крахмал имеет структуру, представленную двумя формами полисахаридов: амилозой и амилопектином .В функциональном отношении различают полисахариды резервного и структурного назначения. Типичные резервные полисахариды - крахмал и гликоген . Кструктурным полисахаридам относят клетчатку (целлюлозу) .Полисахариды можно подразделить также на гомополисахариды и гетерополисахариды . Гомополисахариды имеют в составе моносахариды только одного вида. Например, крахмал и гликоген построены только из молекул глюкозы. Гетерополисахариды представляют собой полимеры, построенные из моносахаридов различных типов и их производных. В живых организмах встречаются комплексы углеводов с белками ( гликопротеиды ) и жирами (гликолипиды ) .Крахмал — представляет собой цепь из молекул глюкозы. Содержится в муке, хлебе, картофеле, крупах. Нерастворим в холодной воде. При нагревании образует коллоидные растворы. При кипячении с кислотами крахмал гидролизуется до глюкозы. Под действием фермента амилазы — до мальтозы. На гидролизе крахмала основано производство патоки и глюкозы. Окрашивается иодом в синий цвет. В различных растениях крахмальные зёрна имеют различную величину, форму и строение.Клетчатка (целлюлоза) — входит в состав клеток растений (в зерне — до 2,5%, плодах — до 2,0%). Клетчатка пищевой ценностью не обладает, нерастворима в воде, не усваивается организмом человека, но усиливает перистальтику кишечника, выводит из организма холестерин предотвращает развитие атеросклероза).Пектиновые вещества — это производные углеводов (пектин, протопектин, пектиновая и пектовая кислоты).Пектин — содержится в клеточном соке плодов в виде коллоидного раствора. В присутствии сахара и кислоты пектин образует студни. Большой желирующей способностью отличаются яблоки, крыжовник, чёрная смородина, земляника.Протопектин — содержится в незрелых плодах и представляет собой соединение пектина с клетчаткой. По мере созревания плодов и овощей протопектин расщепляется ферментами до растворимого пектина. Связь между растительными клетками ослабевает, плоды становятся мягче.Пектиновая и пектовая кислоты — содержатся в незрелых плодах, усиливая их кислый вкус. Желе с сахарами и кислотами они не образуют. 5) Аминокислоты — структурные компонентыбелков.Белки, или протеины (греч. protos — первостепенный), — это биологические гетерополимеры, мономерами которых являются аминокислоты.Аминокислоты представляют собой низкомолекулярные органические соединения, содержащие карбоксильную (-СООН) и аминную (-NH2) группы, которые связаны с одним и тем же атомом углерода. К атому углерода присоединяется боковая цепь — какой-либо радикал, придающий каждой аминокислоте определенные свойства. Общая формула аминокислот имеет вид:  У большей части аминокислот имеется одна карбоксильная группа и одна аминогруппа; эти аминокислоты называютсянейтральными. Существуют, однако, и основные аминокислоты — с более чем одной аминогруппой, а также кислые аминокислоты — с более чем одной карбоксильной группой.Известно около 200 аминокислот, встречающихся в живых организмах, однако только 20 из них входят в состав белков. Это так называемые основные, или белокобразующие (протеиногенные), аминокислоты.В зависимости от вида радикала основные аминокислоты делят на три группы: 1) неполярные (аланин, метионин, валин, про-лин, лейцин, изолейцин, триптофан, фенилаланин); 2) полярные незаряженные (аспарагин, глутамин, серии, глицин, тирозин, треонин, цистеин); 3) полярные заряженные (аргинин, гистидин, лизин — положительно; аспарагиновая и глутаминовая кислоты — отрицательно).Боковые цепи аминокислот (радикал) могут быть гидрофобными или гидрофильными, что придает белкам соответствующие свойства, которые проявляются при образовании вторичной, третичной и четвертичной структур белка.У растений все необходимые аминокислоты синтезируются из первичных продуктов фотосинтеза. Человек и животные не способны синтезировать ряд протеиногенных аминокислот и должны получать их в готовом виде вместе с пищей. Такие аминокислоты называются незаменимыми. К ним относятся лизин, валин, лейцин, изолейцин, треонин, фенилаланин, триптофан, метионин; атакже аргинин и гистидин — незаменимые для детей,В растворе аминокислоты могут выступать в роли как кислот, так и оснований, т. е. они являются амфотерными соединениями. Карбоксильная группа -СООН способна отдавать протон, функционируя как кислота, а аминная - NH2 — принимать протон, проявляя таким образом свойства основания.Пептиды. Аминогруппа одной аминокислоты способна вступать в реакцию с карбоксильной группой другой аминокислоты.Образующаяся при этом молекула представляет собой дипептид, а связь -CO-NH- называется пептидной связью. На одном конце молекулы дипептида находится свободная аминогруппа, а на другом — свободная карбоксильная группа. Благодаря этому дипептид может присоединять к себе другие аминокислоты, образуя олигопептиды. Если таким образом соединяется много аминокислот (более десяти), то получается полипептид. |