Искусство
Языки
Языкознание
Вычислительная техника
Информатика
Финансы
Экономика
Биология
Сельское хозяйство
Психология
Ветеринария
Медицина
Юриспруденция
Право
Физика
История
Экология
Промышленность
Энергетика
Этика
Связь
Автоматика
Математика
Электротехника
Философия
Религия
Логика
Химия
Социология
Политология
Геология
Контрольные работы по органической химии
 Скачать 3.84 Mb.
|
|
контрольные работы по органической химии Составил А.Ф. Бетнев Ярославль 2008
ББК 24.23 К 60 Колпащикова И.С., Бетнев А.Ф., Алов Е.М. К 60 Контрольные работы по органической химии: Учебное пособие. – Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2010. – 209 с. ISBN 5-230-20643-8 В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи. Предназначено для студентов-заочников химико-технологических специальностей Табл. 4. Рецензенты: кафедра общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета; М.М. Кузнецов, канд. хим. наук, доцент кафедры биоорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.
ББК 24.23 ______________________________________________________ Редактор Л.С. Кокина План 2010 Подписано в печать 17.01.2006. Формат 60х84 1/16. Бумага белая. Печать ризограф. Усл. печ. л. 7,90. Уч.-изд. л. 7,88. Тираж 450. Заказ 99 Ярославский государственный технический университет 150023, Ярославль, Московский пр., 88 Типография Ярославского государственного технического университета 150000, Ярославль, ул. Советская, 14а _______________________________________________________ ISBN 5-230-20643-8 © Ярославский государственный технический университет, 2010 1. Указания к выполнению конгрольных работ Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану: 1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC, написание формул по названию. 2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи. 3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей. 4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость. 5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром. 6. Выбор условий проведения реакции; 7. Способы получения. При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1. Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций Тип реакцииРеагентРадикал RЭлектрофил ЕНуклеофил NПрисоединение ААRAEANЗамещение SSRSESNЭлиминирование ЕПример 1 Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.  Решение Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б? Пример 2 Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан 2,2,3,3-тетрабромбутан. Решение Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH3 CH3 CH3 CBr2 CBr2 CH3 . Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию. Рассмотрим одностадийный способ получения 2,2-диметилбутана, единственный путь бромирование 2-бутина: Можно предложить следующий путь получения 2,2,3,3-тетрабромбутана из этана: Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена, 2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так: Первый способ алкилирование ацетилена не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно. Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и (2) 2,3-дибромбутан? Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях. Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов: 1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта; 2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта; 3) рассматривается одностадийный способ получения вещества, которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д. То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается. Номера заданий студент выбирает по таблицам 2,3,4 в соответствии со своим вариантом. Номер варианта берется у преподавателя в соответствии со списком групп. 2. Номера заданий контрольных работ Таблица 2- Контрольная работа № 1
Таблица 3 - Контрольная работа № 2 №
Таблица 4 - Контрольная работа № 3 № варианта СпиртыФенолы, эфирыКарбонильные соединенияКарбоновые, сульфоновые кислоты Амины123456789101812872933993105311131174123412951355281387393499410541114117512351296135638148749359951055111511761236129713574815875936996105611161177123712981358581687693799710571117117812381299135968178779389981058111811791239130013607818878939999105911191180124013011361881987994010001060112011811241130213629820880941100110611121118212421303136310821881942100210621122118312431304136411822882943100310631123118412441305136512823883944100410641124118512451306136613824884945100510651125118612461307136714825885946100610661126118712471308136815826886947100710671127118812481309136916827887948100810681128118912491310137017828888949100910691129119012501311137118829889950101010701130119112511312137219830890951101110711131119212521313137320831891952101210721132119312531314137421832892953101310731133119412541315137522833893954101410741134119512551316137623834894955101510751135119612561317137724835895956101610761136119712571318137825836896957101710771137119812581319137926837897958101810781138119912591320138027838898959101910791139120012601321138128839899960102010801140120112611322138229840900961102110811141120212621323138330841901962102210821142120312631324138431842902963102310831143120412641325138532843903964102410841144120512651326138633844904965102510851145120612661327138734845905966102610861146120712671328138835846906967102710871147120812681329138936847907968102810881148120912691330139037848908969102910891149121012701331139138849909970103010901150121112711332139239850910971103110911151121212721333139340851911972103210921152121312731334139441852912973103310931153121412741335139542853913974103410941154121512751336139643854914975103510951155121612761337139744855915976103610961156121712771338139845856916977103710971157121812781339139946857917978103810981158121912791340140047858918979103910991159122012801341140148859919980104011001160122112811342140249860920981104111011161122212821343140350861921982104211021162122312831344140451862922983104311031163122412841345140552863923984104411041164122512851346140653864924985104511051165122612861347140754865925986104611061166122712871348140855866926987104711071167122812881349140956867927988104811081168122912891350141057868928989104911091169123012901351141158869929990105011101170123112911352141259870930991105111111171123212921353141360871931992105211121172123312931354141461812932935996105711731180129413031415628139039369971058111811811241130413646381490493799810591119118212421305136564815905938999106011201183124313061366658169069391000106111211184124413071367668179079401001106211221185124513081368678189089411002106311231186124613091369688199099421003106411241187124713101370698209109431004106511251188124813111371708219119441005106611261189124913121372718229129451006106711271190125013131273728239139461007106811281191125113141374738249149471008106911291192125213151375748259159481009107011301193125313161376758269169491010107111311194125413171377768279179501011107211321195125513181378778289189511012107311331196125613191379788299199521013107411341197125713201380798309209531014107511351198125813211381808319219541015107611361199125913221382818329229551016107711371200126013231383828339239561017107811381201126113241384838349249571018107911391202126213251385848359259581019108011401203126313261386858369269591020108111411204126413271387868379279601021108211421205126513281388878389289611022108311431206126613291389888399299621023108411441207126713301390898409309631024108511451208126813311391908419319641025108611461209126913321392 |